Der Pillbox Hike (auch Kaiwa Ridge Trail genannt) ist ein 2.9 Kilometer langer, stark besuchter Wanderweg in der Nähe von Kailua, Oahu. Er führt vorbei an herrlichen Aussichtspunkten und es gibt Wildblumen und oftmals Wildtiere zu sehen. Aufgrund der Steigung und Distanz ist die Strecke als moderat einzustufen. Die Route ist das ganze Jahr über zugänglich. Hunde sind erlaubt, müssen allerdings an der Leine gehalten werden.
Der Trail startet mitten im Wohngebiet von Lanikai und ist etwas schwer zu finden. Mit untenstehender Adresse im Navi aber kein Problem. Man sollte sich also nicht von den vielen Schildern verwirren lassen und einfach den kleinen Pfad zwischen der Straße und dem Privatgrundstück in das Wäldchen nehmen.
Selbst bei trockenem Wetter sind die Wege durch den Wald trotz angebrachter Seile extrem rutschig. An regnerischen Tagen wird dieser Teil der Wanderung zur reinen Rutschpartie.
Sobald das Wäldchen aufhört, hat man einen schönen Ausblick auf die Küste von Lanikai. Der helle, mit Palmen gesäumte Sandstrand trifft hier auf türkis leuchtenden Ozean. Vor der Küste liegt ein bekanntes Fotomotiv im Wasser: die beiden Inseln Moku Nui und Moku Iki (kurz: „The Mokes“ oder „The Twin Islands“).
Die weitere Wanderung führt direkt über den Ka’iwa Ridge, so dass man zu beiden Seiten eine tolle Aussicht hat. Oben erreicht man die stillgelegten Pillbox-Bunker aus dem Zweiten Weltkrieg. Wie überall auf der Insel wurden auch hier die hohen Berge zu Geschützstellungen ausgebaut, mit denen Hawaii nach dem Angriff auf Pearl Harbour verteidigt werden sollte. Von dort hat man die beste Sicht in den Süden und Richtung Norden. Die grünen Hänge des Ka’iwa Bergmassivs ziehen sich hinunter bis zur Waimanalo Bay.
